迈阿密毒品交易盛行，因为迈阿密是美国最南端的港口城市之一，大海对面就是古巴，以及毒品集团猖狂的哥伦比亚，玻利维亚这些国家。建议大家看看《迈阿密风云（）》（的名字正是来自《迈阿密风云》，《疤面煞星（scarface）》这些电影，尤其是《疤面煞星》，几乎所有的《侠盗猎车手》作品都是向这本电影致敬。orvance（简称vic）家中一个弟弟生了重病，另一个弟弟整天不切实际游手好闲，妈妈又是瘾君子，为了负担全家，vic来到罪恶都市的军队服役，不料却被长官ez中士要求做一些非法勾当，后来又被ez中士陷害，被赶出了军队。他先为idy--一个也是被军队踢出来，并且是ez生意伙伴的人工作，进而认识了他的妹妹louise，和妹夫illias，在为arty完成一些任务后，se，而自己又同情louise，于是在一次救louise的行动中干掉了arty，自然也接管了他的地盘，同时也通过为古巴帮老大na完成了一些任务，拉拢了na，正在此时，vic那游手好闲的弟弟nce也来到了罪恶都市，并且一来就不干好事，拉着他的兄弟vic做起了毒品交易，他自以为认识了一个大玩家，兄弟两抢的ez中士的（游戏里说的，sno都是的别名），其实不是ez的货，而是endez兄弟的，jerry只是做运输，兄弟两惹上了这两个重要人物可不是什么好事，与此同时两兄弟的抢来的被他们的隐君子老妈给偷走了，endez兄弟到处派人破坏两兄弟的生意，不得已两兄弟只能和endez兄弟谈判，于是兄弟两转尔为endez兄弟做一些事情作为补偿，与此同时，dea美国反毒局）也盯上两兄弟，还在两兄弟家里装了，于是两兄弟还得一边应付dea，在为endez兄弟和做事以后，兄弟口袋里钱越来越多了，但是endez兄弟却一直想害死兄弟两（其实也想，但这一代里没动手，下一代也就是《侠盗猎车手：罪恶都市》里才动手）有意思的是这一年，是《侠盗猎车手：自由城故事（stories）》发生的时间。，隐射的正是美国的经济中心——纽约。在这里，传统的黑手党家族，华人三合会，日本山口组，拉丁帮派，黑人帮派，各色势力横行。关于黑手党方面的电影，可以去看看“教父”和“好家伙”（goodfels
主角e家族的得力干将，他为家族坐了几年牢，现在回到了，他以为为家族做了那么多事情后，家族的教父e会给他安排个吃香喝辣的美差，不料教父却把他安插在他一向看不顺眼的vcenzo手下，任务的早期和sdao家族的jd接头，jd虽然是sdao家族成员，但一直不受重视，所以他转而想投靠leone家族。在jd为leone家族提供了很多有用情报以后，jd以为leone家族准备正式“ade是一个黑手党用语，意思是正式被家族吸收，你一旦被ade了，任何家族外的势力都不能动你，否则就是和家族为敌了）结果不幸，被处决了，因为e认为叛徒永远是叛徒，将来jd也一样会背叛自己还有个蛮横不讲理的老妈，总觉得自己儿子不如他的老爸，老让儿子去做一些几乎是送死的任务要证明自己比老爸强。（老妈的住处正是《侠盗猎车手3》里主角接iani任务的地方）。教父的情人aria，也是一个麻烦，偷偷勾引toni，老要toni做一些危险的任务。
leone家族终于一统江湖，toni被提拔为家族重要长官，游戏的最后e和他的叔叔会面，他的叔叔答应不再搞事，西西里和美国黑手党停战。走的时候偷偷说了句：“你会有恶报的”（在《侠盗猎车手3》里验证了）。这一年是《侠盗猎车手3：自由之城》的年代，其实《侠盗猎车手3》才是以上《侠盗猎车手：圣安地列斯》作品里最早出的一代。主角cude和女朋友准备大干一票。（前面忘了提了，cude的女朋友cata原来是《侠盗猎车手：圣安地列斯》里cj的女朋友之一，cude自己还在《侠盗猎车手：圣安地列斯》里小小露面过一会），不料女朋友背叛自己，cude被抓，在送去监狱的路上cude认识了8ball，正好一起去监狱的车里关着一个重要人物，于是押送车被拦截，重要人物被哥伦比亚黑帮劫走，l也搭顺风车获得了自由身。de介绍给了e家族的成员，掌管红灯区（这一块在《侠盗猎车手：自由城故事》里曾经是jd的地盘），因为工作出色，被介绍给为e工作，e是leone家族教父e的儿子。所以为他工作自然前途无量，很快cude被引见给了家族的重要头目iani（《侠盗猎车手：自由城故事》的主角，toni在《侠盗猎车手3》里胖了不少，可见这几年日子他过的很悠闲），toni也很赏识cude，最终cude被介绍给了家族的教父e，，此时哥伦比亚帮在横行，他们在港口大量运输毒品，cude受命讲哥伦比亚帮的运毒船炸了，也就此和哥伦比亚帮结下大仇。在为e做了那么多事情以后，e说要感谢cude，不料却是个陷阱要害cude，幸好e的情人aria及时通知了de才得以逃过一难，至于aria，其实是日本山口组安插在e身边的眼线，cude必须为山口组服务了，第一个任务，就是取e的人头，一代教父，终于一命呜呼了。
游戏的中期，cude得知背叛自己的女朋友cata做了哥伦比亚帮老大iguel的新女朋友，并且就是她指示哥伦比亚帮到处追杀自己，游戏的最后，aria被哥伦比亚帮绑架，cude单刀赴会，一举消灭了哥伦比亚帮和cata。至此《侠盗猎车手3》剧情结束。这一年是《侠盗猎车手：血战唐人街》的年代。
李煌，是一个最近被谋杀的黑帮老大的掌上明珠，帮着父亲打牌赢得的御剑飞抵自由城，将其视为传家宝送到家族的新掌门人他的叔叔李武“肯尼”的手中。飞机着陆后不久，李皇的保镖被袭击者杀害，自己也中枪并被绑架，袭击者把剑抢走，并误认为李煌挂掉了，准备把李煌的尸体抛进河里面，煌设法生存后，告知李武剑被人偷走。肯尼解释自己本打算把剑交给陈辛，他是自由城三合会的年迈的老大，想以此作为确保自己登上继任者位置的手段。由于御剑丢失，肯尼不能实现承诺而失去威信，留给他和煌的就只有保持业务的正常运转。最终，煌联系上了陈耀明，三合会里面地位较高的成员，陈辛的儿子，他也在争夺继任者的位置，想聘请李煌来打击对方的努力，昭明聘请煌后的一桩交易黄了，煌在内部事务的重压之下，被lcpd的侦探韦德·赫斯顿抓获，赫斯顿告诉煌一个有可能策划杀害其父亲和盗走御剑的组织，但要煌做卧底，李煌发现了韩国黑手党和三合会结盟背后的事件。在对韩国人进行一段时间的打击后，赫斯顿对韩国人总部进行错误的攻击，进而发现了韩国人内部形成了一个叫onsu的分裂集团，赫斯顿认为onsu的领头人很有可能是策划了御剑盗窃事件，同时他还在警方担任线人给三合会制造麻烦。
面对滚滚而来的金融风暴，三个不同的怪咖绘制着自己生存和成功的蓝图。富兰克林是一个街头讨债者，寻找着真正的机遇和大笔的资金。麦克是一位名震四海的银行大盗兼职业犯罪者，金盆洗手之后他希望能过上更好的生活。崔佛是个变态的暴力狂和瘾君子，他驱动着无时不有的机会以及那辆载满了白粉的皮卡车。机缘巧合，他们走到了一起。为了自己想得到的一切，三人选择了一系列大胆而危险的犯罪行动。
麦克（santa）曾经是一个抢银行的强盗，后来金盆洗手跟fib做了一笔交易成为了fib的污点证人，由于家庭之间的矛盾麦克只能自己一个人在家中喝着闷酒，没有人去理解他心中的痛。麦克自述自己其实想当一个好父亲，热爱他的家庭，但是事与愿违麦克的儿女们身处叛逆期，不理解父亲，导致他们之间经常发生争吵。麦克在家中的地位渐渐的被孤立了起来，而且还有了外遇对象。
在犯罪方面，麦克能迅速地在几秒内作出正确的决定，在大型抢劫的前期规划中是决定总方案的权威。麦克擅长使用枪械进行精准射击，驾驶陆地载具和飞行器，以及执行暗杀行动。年轻时麦克曾经是橄榄球队员，所以保持了较好的耐力，由于身体的原因，身体力量较差。
富兰克林（ton）生于洛斯桑托斯南部，没有接受过教育，也没有家庭。后来想加入格罗夫帮派，但格罗夫帮并不想让富兰克林加入，于是富兰克林只能帮他们去收拾烂摊子。后来他因为偷麦可儿子的车认识了麦可。由于他长期地为汽车销售商从事“回收”未付清分期付款买主的车辆的工作，使得他非常擅长于偷车和驾驶陆地载具。由于年轻力壮，他的体格健壮，但同时由于太年轻缺乏经历，在使用高级枪械射击和驾驶飞行器方面几乎没有任何经验。