时唐朝初定，高祖李渊时期，太子李建成性格缺陷逐渐暴露，他为人松缓惰慢，喜欢饮酒，贪恋女色，爱打猎；高祖第四子、齐王李元吉，常有过错；二人均倍受高祖宠爱。世民功勋名望日增，高祖时常流露出让他取代建成为太子之心，建成心中不安，于是与元吉共同谋划，并答应元吉在自己即位以后，立他为皇太弟，所以元吉倒向大哥建成，为建成尽死效力，他们各自交结建立自己的党羽，组成太子党，一起排挤李世民。
秦王李世民一方也不甘示弱，随着李世民在外屡立战功，威望日高，李渊先后封他为司徒、尚书令、中书令，乃至无可再封时，便创造了史无前例的天策上将之职授予他，位在诸王之上，在朝中的地位仅次于李渊和太子建成，且拥有众多支持者；秦王府内人才济济，与李世民的支持者们，一起形成了秦王党，秦王党多为当初瓦岗军降唐诸将，与太子党相抗衡。
李渊晚年宠幸的嫔妃很多，生了滕王李元婴等近二十位小皇子，他们的母亲争相交结各位年长的皇子来巩固自己的地位。李建成和李元吉都曲意侍奉各位妃嫔，奉承献媚、贿赂、馈赠，无所不用其极，以求得皇帝的宠爱。也有人说他们与张婕妤、尹德妃私通时宫禁幽深神秘，此事也无从证实。
李世民平定盘踞在洛阳的王世充以后，高祖让贵妃等几人到洛阳挑选隋朝宫女和收取仓库里的珍宝。贵妃等人私下向李世民索要宝物并为自己的亲戚求官，李世民回答道：“宝物都已经登记在册上报朝廷了，官位应当授予贤德有才能和有功劳的人。”没有答应她们的任何要求，因此妃嫔们更加恨他。李世民因为淮安王李神通有功，拨给他几十顷田地。?张婕妤的父亲通过张婕妤向高祖请求要这些田地，高祖手写敕令将这些田地赐给他，李神通因为秦王的教令在先，拒绝出让自己的田地。张婕妤向高祖告状道：“陛下敕赐给我父亲的田地，被秦王夺去了给了李神通。”高祖因此发怒，责备李世民说：“难道我的手敕不如你的教令吗？”过了些天，高祖对左仆射裴寂说：“这孩子长期在外掌握军队，受书生们教唆，已经不再是原来的那个儿子了。”尹德妃的父亲尹阿鼠骄横跋扈，秦王府的官员杜如晦经过他的门前，尹阿鼠的几名家僮把杜如晦拽下马，揍了他一顿并打断了他一根手指，说道：“你是什么人，胆敢过我的门前不下马！”尹阿鼠怕李世民告诉皇帝，先让尹德妃对皇帝说：“秦王的亲信欺侮我家人。”高祖又生气地责备李世民说：“我的妃嫔家都受你身边的人欺凌，何况是小老百姓！”世民反复为自己辩解，但高祖始终不相信他。
李世民每次在宫中侍奉高祖宴饮，面对诸位妃嫔，想起母亲太穆皇后死得早，没能看到高祖拥有天下，有时不免叹气流。高祖看到后很不高兴。各位妃嫔趁机暗中一同诋毁李世民道：“天下幸好平安无事，陛下年寿已高，只适合娱乐娱乐，而秦王总是一个人流泪，这实际上是憎恨我们，陛下百年后，我们母子必定不为秦王所容，会被杀得一个不留！”?因此相互对着流泪，并且说：“皇太子仁爱孝顺，陛下将我们托付给太子，必然能获得保全。”高祖也为此很伤心。从此高祖打消了改立太子的念头，对世民逐渐疏远，而对李建成、李元吉却日益亲密了。?
太子中允王圭、太子洗马魏徵劝说太子道：“秦王功盖天下，内外归心；而殿下不过是因为年长才被立为太子，没有大功可以镇服天下。现在刘黑闼的兵力分散逃亡之后，剩下不足一万人，又缺乏粮食物资，如果用大军进逼，势如摧枯拉朽，殿下应当亲自去攻打以获得功劳名望，趁机结交山东的豪杰，也许就可以保住自己的地位了。”?太子于是向高祖请求带兵出征，高祖答应了。
公元622年12月14日，高祖下诏命太子李建成带兵讨伐刘黑闼，陕东道大行台及山东道行军元帅、黄河以南、以北各州均受建成处置，他有权随机行事。
齐王李元吉劝说太子李建成趁早除去秦王世民，他说：“我自当替哥哥亲手将他杀掉！”?李世民随从高祖前往元吉的府第，元吉命令护军宇文宝埋伏在寝室里，准备刺杀世民。李建成生性颇为仁爱宽厚，连忙制止了他。李元吉恼怒地说：“我这是为哥哥着想，对我自己有什么好处！”
李建成擅自召募长安及各地的骁勇之士两千多人，充当东宫卫士，让他们分别在东宫左右长林门驻扎下来，号称长林兵。?建成还暗中让右虞候率可达志，从燕王李艺那里调集来幽州骁勇精锐的骑兵三百人，将他们安置在东宫东面的各个坊市中，准备用他们来补充在东宫担任警卫的低级军官，结果被人告发。高祖召见建成，把他责备了一番，将可达志流放到巂州。
624年7月14日，李建成决定前往仁智宫。还没有走完六十里的路程，李建成便将所属官员，全部留在北魏毛鸿宾遗留下来的堡栅中，带领十多个人骑马前去进见高祖，向父皇伏地叩头，承认罪责，身体猛然用力，自己摔了出去，几乎晕死过去。高祖的怒气仍然没有消除。当天夜里，高祖将他囚禁在帐篷里，给他麦饭充饥，让殿中监陈福看守着他，派遣司农卿宇文颖速去传召杨文干。宇文颖来到庆州，将情况告诉了杨文干。于是，杨文干起兵造反。高祖派遣左武卫将军钱九陇和灵州都督杨师道攻击杨文干。
624年7月16日，高祖传召秦王李世民商量此事。李世民说：“杨文干这小子竟敢做这种狂妄叛逆的勾当，想来他幕府的僚属应当已经将他擒获并杀掉了。如果不是这样，就应当派遣一员将领去讨伐他。”?高祖说：“不能这样。杨文干的事情关连着建成，恐怕响应他的人为数众多。你最好亲自前往，回来以后，我便将你立为太子。我不愿意效法隋文帝去诛杀自己的儿子，届时就把李建成降为蜀王。蜀中兵力薄弱，如果以后他能够事奉你，你应该保全他的性命；如果他不肯事奉你，你要捉拿他也容易啊。”?
高祖因为仁智宫建造在山中，担心盗兵突然发难，便连夜率领担任警卫的军队从南面开出山来。走了数十里地的时候，太子东宫所属的官员相继到来，高祖让大家一概以三十人为一队，分派军队包围、看守着他们。第二天，高祖才又返回仁智宫。
李世民出发以后，李元吉与嫔妃轮番替李建成求情，封德彝又在外朝设法解救建成。于是，高祖改变了初衷，又让李建成回京城留守。高祖只以他致使兄弟关系不和睦的过错而责备他，将罪责推给了太子中允王圭、左卫率韦挺和天策上将府兵曹参军杜淹，将他们一并流放到了巂州。?当初，洛阳平定以后，杜淹长时间没有得到升迁，打算谋求事奉建成。房玄龄认为杜淹狡诈的招数很多，担心他会教唆引导建成，越发对世民不利，便向李世民进言，将杜淹推荐到天策上将府任职。
624年7月21日，杨文干攻陷宁州，驱赶劫掠官吏与百姓出城，占据了百家堡。秦王世民的军队来到宁州以后，杨文干的党羽便全部溃散。25日，杨文干被自己的部下杀死，他的头颅被传送到京城。李世民捉获了宇文颖，将他杀掉。
某日，有个臣子劝高祖说：“突厥之所以屡次侵犯关中地区，是由于我们的人口与财富都集中在长安的缘故。如果烧毁长安，不在这里定都，那么胡人的侵犯便会自然平息下来了。”?高祖认为有道理，便派遣中书侍郎宇文士及越过终南山，来到樊州、邓州一带，巡视可以居留的地方，准备迁都到那里去。太子李建成、齐王李元吉和裴寂都赞成这一策略，萧瑀等人虽然知道不应当如此，却不敢谏阻。??秦王世民挺身而出，劝谏道：“北方少数民族为祸中原的情况自古就有。陛下凭着圣明英武，创建新王朝，安定中夏，拥有百万精兵，所向无敌，怎么能因有胡人搅扰边境，便连忙迁都来躲避他们，使举国臣民感到羞辱，让后世来讥笑呢？那霍去病不过是汉朝的一员将领，尚且决心消灭匈奴，何况儿臣还愧居藩王之位呢！希望陛下给我几年时间，请让我把绳索套在颉利的脖子上，将他逮到宫阙之下。如果到时候不成功，再迁都也为时不晚。”?高祖说：“说得好。”李建成却说：“当年樊哙打算率领十万兵马在匈奴人中间纵横驰骋结果失败了，秦王的话该不会是和樊哙的相似吧！”李世民说：“面对的情况各有区别，用兵的方法也不相同。樊哙那小子有什么值得称道的呢！不超过十年，我肯定能够将漠北地区平定下来，并不是凭空妄言啊！”
?于是，高祖不再迁都。李建成与嫔妃因而共同诬陷李世民说：“虽然突厥屡次在边疆上为祸，但只要他们得到财物就会撤退。秦王假托抵御突厥的名义，实际上是打算总揽兵权，成就他篡夺帝位的阴谋罢了！”
公元624年9月9日，高祖颁布诏书命令李世民与李元吉率领兵马由豳州出发抵御突厥，在兰池为他们饯行。每当发生敌情，高祖总是命令李世民前去讨伐敌人，但在战事平息以后，高祖对世民的猜疑却越发加重了。
秦王李世民与太子李建成、齐王李元吉结下嫌隙以后，认为洛阳地势优越便利，担心总有一天会发生变故，打算离开京城保守此地，所以就让行台工部尚书温大雅镇守洛阳，派秦王府车骑将军张亮率领亲信王保等一千多人前往洛阳，暗中结交崤山以东的豪杰，等待事态变化，拿出大量的金银丝帛，任凭他们使用。元吉告发张亮图谋不轨，张亮被交付法官考察验证。张亮从始至终一言不发，朝廷便释放了他，让他返回洛阳。
李建成在夜间召来李世民，与他饮酒，暗中在酒中下毒害他。李世民突然心痛，吐血数升，淮安王李神通搀扶着他返回西宫。?高祖来到西宫，询问世民的病情，敕令李建成：“秦王向来不善于饮酒，从今以后，你不能够再与他在夜间饮酒。”?高祖因而对李世民说：“首先提出反隋的谋略，消灭敌雠，平定海内，都是你的功劳。我本打算立你为太子，你却坚决推辞。而且，李建成年纪最大，被立为太子已经很长时间了，我也不忍心夺去他的太子之位啊。我看你们兄弟似乎难以相容，一起住在京城里，肯定要发生纷争，我应当派你返回行台，留居洛阳，陕州以东的广大地区都归你主宰。我还要让你设置天子的旌旗，如汉朝梁孝王故事。”李世民哭泣着，以不愿意远离父皇膝下为由表示推辞。高祖说：“天下都是一家，东都和西都两地，路程很近，只要我想念你，便可动身前往，你不用烦恼悲伤。”
?李世民准备出发的时候，李建成和李元吉一起商议说：“如果秦王到了洛阳，拥有了土地与军队，我们便再也不能控制他了。不如将他留在长安，这样他就只是一个匹夫而已，捉住他也就容易了。”?于是，他们暗中让好几个人以密封的奏章上奏高祖，声称：“秦王身边的人们得知秦王要前往洛阳，无不欢欣雀跃。看秦王的意向，恐怕他不会再回长安了。”他们还指使高祖宠信的官员以秦王去留的得失利弊来劝说高祖，高祖便改变了主意，秦王前往洛阳的事情又半途搁置了。
李建成、李元吉与后宫的嫔妃日夜不停地向高祖诬陷世民，高祖信以为真，便准备惩治李世民。陈叔达进谏说：“秦王为天下立下了巨大的功劳，是不能够废黜的。况且，他性情刚烈，倘若加以折辱贬斥，恐怕经受不住内心的忧伤愤怒，一旦染上难以预料的疾病，陛下后悔还来得及吗！”于是，高祖才没有处罚李世民。元吉暗中请求杀掉秦王李世民，高祖说：“他立下了平定天下的功劳，而他犯罪的事实并不显著，用什么作为借口呢？”?李元吉道：“秦王刚刚平定东都洛阳的时候，观望形势，不肯返回，散发钱财丝帛，以便树立个人的恩德，又违背陛下的敕命，不是谋反又是什么！只应该赶紧将他杀掉，何必担心找不到借口！”高祖不答应。
秦王府的幕僚属官人人忧虑，个个恐惧，不知所措。行台考功郎中房玄龄对比部郎中长孙无忌说：“现在仇怨已经造成，一旦祸患暗发，岂只是秦王府不可收拾，实际上社稷的存亡都成问题。不如劝说秦王采取与周公平定管叔、蔡叔相似的行动，以便安定皇室与国家。存亡的枢机，形势的危急，就看秦王现在的选择了！”?无忌说：“我有这一想法已经有很长时间了，只是不敢说出口。现在你说的这一席话，正好符合我的心愿。请让我代您禀告秦王。”于是，长孙无忌进入李世民的卧室告诉了李世民。李世民把房玄龄召来商议此事，房玄龄说：“大王功盖天地，应当继承皇帝的大业。现在大王担心危机发生，正是上天在帮助大王啊。希望大王不要疑惑不定了。”于是，房玄龄与秦王府属官杜如晦共同劝说李世民诛杀李建成、李元吉。
李建成、李元吉因为秦王府拥有许多骁勇的将领，打算引诱他们为自己所用，便暗中将一车金银器物赠送给左二副护军尉迟恭，并且写了一封书信招引他说：“希望得到您的屈驾眷顾，以便加深我们之间的布衣之交。”尉迟恭推辞说：“我是编蓬为户、破瓮作窗人家的小民，遇到隋朝末年战乱不息、百姓流亡的时局，长期沦落在抗拒朝廷的境地里，罪大恶极，死有余辜。秦王赐给我再生的恩典，如今我又在秦王府注册为官，只应当以死报答秦王。我没有为殿下立过功，不敢凭空接受殿下如此丰厚的赏赐。倘若我私自与殿下交往，就是对秦王怀有二心，就是见利忘义的小人，殿下要这种人又有什么用呢！”?李建成大怒，便与他断绝了往来。尉迟恭将此事告诉了李世民，李世民说：“明公对我的忠心就像山岳那样坚实牢靠，即使他赠送给您的金子堆积到了北斗星，我知道明公的忠心还是不会动摇的。他赠给您什么，您就接受什么，这又有什么值得猜疑的呢！况且，这样做能够了解他的阴谋，难道不是一个上好的计策吗！否则，祸事就将降临到您头上了。”