喜欢黛玉的人往往因此觉得宝钗虚伪，自己明明什么都读过，却道貌岸然地教训黛玉。但这真是错怪了宝钗，因为她说的“道理”是没有错的，闺中小姐的确是不作兴看这些淫词艳曲的，这就像今天的中学生，虽然什么都懂了，但是父母仍会禁止孩子看黄色书刊影视，这并不是装模作样。
《西厢记》曲词虽雅，故事却是走的“私相授受、后园幽会”一路，曾在清朝几度被禁，虽然戏台上仍有演出，但常常只是几个章节，是“删节本”的折子戏，比如元宵家宴上贾母点的《惠明下书》、《听琴》两出，就都是《西厢记》不同剧种中的两出。
而且，就像俗话说的：“宁为人知，勿为人见。”园子里的姑娘都知道《西厢记》是一回事，公开在家宴上谈论背诵，甚至把戏词当诗词就是另一回事儿了。所以黛玉也自我反省“失于检点”，“羞得满脸飞红，满口央告”，“心下暗伏，只有答应‘是’的一字”……
这之后，黛玉对宝钗俯首倾心，见诚以待，《西厢记》不仅树起了宝黛爱情的里程碑，也标志了钗黛友情的转捩点。
连宝玉也觉得奇怪，在第四十九回《琉璃世界白雪红梅 脂粉香娃割腥啖膻》中，特地向黛玉询问：“我虽看了《西厢记》，也曾有明白的几句，说了取笑，你曾恼过。如今想来，竟有一句不解，我念出来你讲讲我听。”
黛玉问他是哪句，宝玉笑道：“那《闹简》上有一句说得最好，‘是几时孟光接了梁鸿案？’这句最妙。‘孟光接了梁鸿案’这五个字，不过是现成的典，难为他这‘是几时’三个虚字问的有趣。是几时接了？你说说我听听。”
这是两人又一次借《西厢》对话，黛玉因说了行酒令、送燕窝等事，宝玉笑道：“我说呢，正纳闷‘是几时孟光接了梁鸿案？’，原来是从‘小孩儿家口没遮拦’就接了案了。”
接着黛玉因说起宝琴，又叹起自己没有姐妹的苦来，流下泪来，宝玉劝时，黛玉道：“近来我只觉心酸，眼泪却象比旧年少了些的。心里只管酸痛，眼泪却不多。”
——唉，黛玉果然命薄，纵肯委曲，岂能求全？
故事到了这里，仍然还有余韵，第五十一回《薛小妹新编怀古诗 胡庸医乱用虎狼药》中，再次提到了《西厢记》，却不是由宝黛提起，而正是贾母曾暗示提亲的薛宝琴。
宝琴在怀古诗第九首《蒲东寺怀古》中写道：
“小红骨贱最身轻，私掖偷携强撮成。
虽被夫人时吊起，已经勾引彼同行。”
宝钗看了，自然又一贯道地批驳说：“前八首都是史鉴上有据的；后二首却无考，我们也不大懂得，不如另作两首为是。”
黛玉此前听从宝钗教训，此时却借了宝琴之事连忙拦劝说：“这宝姐姐也忒胶柱鼓瑟，矫揉造作了。这两首虽于史鉴上无考，咱们虽不曾看这些外传，不知底里，难道咱们连两本戏也没有见过不成？那三岁孩子也知道，何况咱们？”
连最保守拘谨的李宫裁也说：“如今这两首虽无考，凡说书唱戏，甚至于求的签上皆有注批，老小男女，俗语口头，人人皆知皆说的。况且又并不是看了《西厢》《牡丹》的词曲，怕看了邪书。这竟无妨，只管留着。”
——可见诗社里人人都是知道这段故事的，甚或可能都偷偷读过这些书，只是未必如黛玉那般痴迷赞赏，熟极而流罢了。
黛玉与《牡丹亭》
《红楼梦》中多次提到戏曲，出现次数最频的就是《西厢记》和《牡丹亭》。《西厢记》的作用似乎重在言情，而《牡丹亭》的任务则在暗示人物。
元妃省亲时，点了四部戏，压轴之作就是《离魂》，脂批说：“《牡丹亭》中，伏黛玉之死。”
可怜这时候的林黛玉还没看过几出戏，也没读过戏本子，自己的悲剧命运倒已经早被暗伏在戏中了。
但也着实合理，那杜丽娘本是古今第一情小姐，用来形容“情情”林黛玉，正是贴切。
《牡丹亭》的故事广为流传，说的是太守小姐杜丽娘游园思春，归来后竟得一梦。在梦中，她邂逅了俊俏书生柳梦梅，并与其云雨缠绵，醒来后恋恋不忘，致患相思，一病而殁。
故事到这里本来是个悲剧，所幸两人的“梦幻情缘”得到了花神与判官的相助，花神护其肉身不朽，而判官则许其灵魂幽游。柳梦梅于太湖石下拾得了幅美人图，一见倾心，日夜呼唤，竟真将画中人叫了出来，于是柳杜之间又演出了一场“人鬼情缘”。
再后来就是常规的大团圆结局了，柳梦梅开棺，杜丽娘还魂，二人结为夫妻。起初杜太守不信这些生死之谈，还将柳生囚禁，恰值状元放榜，柳梦梅高中榜首。这段情孽奇案一直闹到皇帝座前，终得御口赐婚，皆大欢喜。
《离魂》在昆曲演唱本中又叫《闹殇》，说的是杜丽娘临终前拜了爹娘，又嘱咐丫鬟春香，叫把自己葬在梅花树下，自绘的画像埋在太湖石底。戏中有一段《集贤宾》，唱道：
“海天悠、问冰蟾何处涌？玉杵秋空，凭谁窃药把嫦娥奉？甚西风，吹梦无踪！人去难逢，须不是神挑鬼弄。在眉峰，心坎里别是一般疼痛。”
这口吻形容，与黛玉可谓如出一辙。脂批说《离魂》“伏黛玉之死”,显然说这林黛玉同杜丽娘的命运有相似之处，都是为相思而死，而且是病死。但却不能生搬硬套地因此就把全本《牡丹亭》故事放在林黛玉身上，因为黛玉不可能死而复生，宝玉也不可能中了状元再得皇上赐婚。
同理，元春所点的另外三部戏，也都各伏一事：《豪宴》伏贾家之败，《乞巧》伏元妃之死，《仙缘》伏甄宝玉送玉。但是所伏各事，也都只在这一出戏的某一点上真实锲合，而不能将整部戏照搬到书中人物身上。
黛玉对《牡丹亭》的第一次了解是在第二十三回，和宝玉共读《西厢》本是黛玉生平快事，偏偏宝玉被人叫走，黛玉回转途中即听见了梨香院十二个小戏子演唱《牡丹亭》——
“只是林黛玉素习不大喜看戏文，便不留心，只管往前走。偶然两句吹到耳内，明明白白，一字不落，唱道是：‘原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。’林黛玉听了，倒也十分感慨缠绵，便止住步侧耳细听，又听唱道是：‘良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院。”听了这两句，不觉点头自叹，心下自思道：原来戏上也有好文章。可惜世人只知看戏，未必能领略这其中的趣味。想毕，又后悔不该胡想，耽误了听曲子。又侧耳时，只听唱道：‘则为你如花美眷，似水流年……’林黛玉听了这两句，不觉心动神摇。又听道‘你在幽闺自怜’等句，亦发如醉如痴，站立不住，便一蹲身坐在一块山子石上，细嚼‘如花美眷，似水流年’八个字的滋味。忽又想起前日见古人诗中有‘水流花谢两无情’之句，再又有词中有‘流水落花春去也，天上人间’之句，又兼方才所见《西厢记》中‘花落水流红，闲愁万种’之句，都一时想起来，凑聚在一处。仔细忖度，不觉心痛神痴，眼中落泪。”
庚辰本有眉批“情小姐故以情小姐词曲警之，恰极当极！己卯冬。”
这时候，戏里戏外的两位情小姐第一次相会了。这几句戏文对黛玉的打动可谓深矣，以至于后来行酒令时，黛玉脱口而出念了句“良辰美景奈何天”。
当然，还有一个可能是黛玉在读过《西厢记》后，一发不可收拾，听到这《牡丹亭》的戏中亦有好文章，过后遂向宝玉讨了本子来看。
这几处，《西厢》与《牡丹》都是并在一起提的，就连《薛小妹新编怀古诗》中，也是两戏连写，第九首《蒲东寺怀古》取自《西厢记》；第十首《梅花观怀古》则指《牡丹亭》：
“不在梅边在柳边，个中谁拾画婵娟。
团圆莫忆春香到，一别西风又一年。”
因为这诗中有一句“不在梅边在柳边”，后人便以为这首是说宝琴，并猜测她未能如婚约所订嫁与梅翰林之子为妻，而是跟了姓柳的人家比如柳湘莲。
然而事实上，这句诗根本就是出自《牡丹亭》，是杜丽娘临死前自画像题诗，原诗作：
“近者分明似俨然，远观自在若飞仙。
他年得傍蟾宫客，不在梅边在柳边。”
可见，书中照搬原诗，只是为了点明出处。既然我们早已知道杜丽娘就是林黛玉，那么这首诗又怎么可能是写宝琴的命运呢？
除了这几处之外，在描写宝黛感情大转折的第三十二回，庚辰本于本回前也曾引录一首汤显祖的诗：
“无情无尽却情多，情到无多得尽么？
解到多情情尽处，月中无树影无波。”
这三首诗，一首来自戏中人物，一首来自戏剧作者，一首却来自戏外观众、书里人物，却留给我们这些戏外、书外的看官们解不尽的谜题，并且打了三百年的闷葫芦，至今打不破。
而更可叹的是，《牡丹亭》中有皇上为丽娘赐婚，《红楼梦》里，却是元妃点戏伏黛玉之死，赏赐端午节礼时，还特地使宝玉同宝钗等分，而将黛玉降了一等。
戏如人生，可惜人生，竟不如戏！