湘云如此旗帜鲜明地拥钗贬黛，再来大观园时，便往蘅芜苑借宿了。
第三十七回《秋爽斋偶结海棠社蘅芜苑夜拟菊花题》，是宝钗对湘云最慷慨的一次赞助，不但一片真心体谅她无钱做东的难处，且代为筹谋，出钱出力帮她大办了一场螃蟹宴。这次螃蟹宴是宝钗的一次极盛表演：既借湘云之名请了贾母王夫人，又开了诗社赢得大家领情，虽然这宴席名义上是湘云做东，然而府中上下自然都知道其实是宝钗帮衬，真正为她赢足了里子面子，也更让湘云对宝姐姐感恩戴德，五体投地。
要注意的是，这次湘云来蘅芜苑，原是宝钗主动邀请，且对湘云说话极为客气，出了主意还要特地说明：“我是一片真心为你的话。你千万别多心，想着我小看了你，咱们两个就白好了。你若不多心，我就好叫他们办去的。”
因为这时候的湘云是客，偶尔来一次，大家做伴是不错的，不难做到热情接待，但若天天打扰，可就难了。
第四十九回因史鼐外迁，贾母不舍得湘云，留下她来，“接到家中，原要命凤姐儿另设一处与他住。”这安排本来极好，偏偏湘云“执意不肯，只要与宝钗一处住。”
——这湘云太也心实，人家不过是偶尔一次邀她往蘅芜苑小住，她竟然就当真了，自说自话要长住下来，却有没有问过宝钗愿不愿意呢？
书中说黛玉喜散不喜聚，“有时闷了，又盼个姊妹来说些闲话排遣；及至宝钗等来望候他，说不得三五句话又厌烦了。众人都体谅他病中，且素日形体娇弱，禁不得一些委屈，所以他接待不周，礼数粗忽，也都不苛责。”
这是黛玉的性情如此，而且毫不掩饰，众人也不计较；但宝钗又何尝不如此？招呼客人一两天是乐事，时间久了却难免厌烦，这原是人之常情。只是宝钗为人含蓄端庄，喜怒不形于色，不会表现出来罢了。
书中说她每晚灯下女工做到三更方寝，日间还不忘了“到贾母、王夫人处省候两次，承色陪坐半时，园中姊妹处也要度时闲话一回”——真是面面俱到，事事顾虑。即便如此，还要对黛玉说：“只愁我人人跟前失于应候罢了。”
这样在乎好人缘的一个淑女，当湘云执意要住到蘅芜苑时，宝钗心里再不愿意，面子上也是不好拒绝的。不但不能拒绝，还得热情接待。但是言行之间，再隐忍也会情不自禁地表现出不耐烦来，只是多以玩笑的方式说出，憨直的湘云听不出来罢了。
正所谓“亲戚远来香，邻居高打墙”，完美主义者薛宝钗和素性疏爽的史湘云其实并不相投，偶尔相聚没有问题，但是长久地朝夕相处却不是件轻松的事。
果然湘云住进蘅芜苑没几天，宝钗便受不了了，带笑抱怨说：“我实在聒噪的受不得了。一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来，叫有学问的人听了，反笑话说不守本分的。一个香菱没闹清，偏又添了你这么个话口袋子，满嘴里说的是什么：怎么是杜工部之沈郁，韦苏州之淡雅，又怎么是温八叉之绮靡，李义山之隐僻。放着两个现成的诗家不知道，提那些死人做什么！”湘云忙问是哪两个，宝钗笑道：“呆香菱之心苦，疯湘云之话多。”
——虽是说笑，然而左一句“话口袋子”，右一句“疯湘云之话多”，也确可看出她对于湘云之聒噪实在厌烦。
正说笑间，恰好宝琴披着凫靥裘走来，说是贾母给的，琥珀又来传话说让宝钗别拘管了宝琴。宝钗笑道：“你也不知是那里来的福气！你倒去罢，仔细我们委曲着你。我就不信我那些儿不如你。”湘云立刻又捡着话把儿多事起来，挑唆道：“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”
——若说这湘云也实在是太爱挑事儿了，好端端地聊着天偏又无事生非，怎能不让端庄稳妥的宝钗为难？
当下琥珀便指着宝玉说：“真心恼的再没别人，就只是他。”湘云忙说不是。琥珀便又指黛玉：“不是他，就是他。”湘云便不则声了。
这湘云伙同丫鬟编排小姐的不是，已经不是第一次了，三十二回中和袭人背后排揎黛玉已然不妥，如今当着满屋上下的面公然挑衅就更是过分了，而且不成体统；因此宝钗很不以为然，生怕她替自己树敌，忙解释说：“我的妹妹和他的妹妹一样。他喜欢的比我还疼呢，那里还恼？你信口儿混说。他的那嘴有什么实据。”不但撇清了黛玉，还责怪了湘云“胡说”，而且说“他的那嘴有什么实据”，语气极为轻蔑。这些批评，搁在今天的闺密中也是很不耐烦的指责了，何况于侯门千金？
而黛玉果然又赶着宝琴直呼妹妹，并不提名道姓，宝琴又见林黛玉是个出类拔萃的，更是亲敬异常。湘云这次可谓枉做小人。而宝钗对湘云的态度，也显然越来越不客气，同夜拟菊花题时远不可同日而语了。
湘云住在宝钗家里，除了多话之外，还多手，喜欢乱翻东西。
第五十七回里，宝钗知道了岫烟的窘况，嘱她把当票悄悄送来蘅芜苑中。谁知岫烟的丫头篆儿去时，偏偏湘云也在，竟将当票翻了出来，还拿着去潇湘馆里张扬，不以为意地说：“我见你令弟媳的丫头篆儿悄悄的递与莺儿。莺儿便随手夹在书里，只当我没看见。我等他们出去了，我偷着看，竟不认得。知道你们都在这里，所以拿来大家认认。”
金麒麟该拿出来的，反要藏起来；当票子该藏起来的，她偏偏翻出来。这史大姑娘行事如此颠倒，真也让人懊恼啊。
此前薛邢两家初订亲时，书中说邢岫烟虽仍住在园中，不免比先时拘泥了些，“又兼湘云是个爱取笑的，更不好意思。幸他是个知书达礼的，虽有女儿身分，还不是那种佯羞诈愧一味轻薄造作之辈。”换言之，倘若邢岫烟是个害羞脸怯的，早被湘云取笑得在园中无立足之地了。
后回中宝玉病情稍痊，拄杖而行，在山石处遇见湘云等，湘云第一个就忙取笑：“快把这船打出去，他们是接林妹妹的。”弄得宝玉都红了脸。可见是取笑专捡戳心处，全不管当事人下不下得来台。
此处湘云对宝钗提起岫烟径称“令弟媳”，可想而知她当着岫烟的面又该怎样轻狂戏谑。
而且那篆儿明明是“悄悄的递与莺儿”，莺儿明明又“随手夹在书里”，两人当湘云没看见，明明是想瞒她，毕竟当衣裳不是什么光彩的事儿。而湘云住在宝钗处是客，见丫鬟悄悄行事，不说赶紧回避了免去瓜田李下之嫌，倒趁丫鬟们不在特地翻出来，“偷着看”，又拿着到处问人，大吵大嚷——这种作派，如何恭维？这样的客人，谁不害怕？
急得宝钗“忙一把接了”，“忙折了起来”，薛姨妈问何处拾的，又忙遮掩回答：“是一张死了没用的，不知那年勾了帐的，香菱拿着哄他们顽的。”直待众人走开，方悄悄地问湘云何处拾的。
接连几个“忙”字，可见宝钗有多烦恼。
听说了岫烟的艰难处境后，湘云动起气来，逞勇说：“等我问着二姐姐去！我骂那起老婆子丫头一顿。”幸而被宝钗拉住了，不然又不知惹出多少是非来。现代人只看到她的侠气，以为仗义直言，可想过这其实也是能起事不能压事的鲁莽之举？
接着她又自说自话道：“既不叫我问他去，明儿也把他叫在咱们园里一处住去，岂不好？”这又是湘云的简单粗暴处，且不说那岫烟与宝钗现已名为姑嫂，住在一个园子里尚且避嫌，何况同室？只说蘅芜苑原本是宝钗独住的屋子，湘云强行搬入已经是喧宾夺主了，今还大咧咧想着再拉别人进来，岂不是太不拿自己当外人儿了吗？
话说乱翻乱拿别人东西，在湘云也不是第一次了。
宝钗曾回忆说：“他穿衣裳还更爱穿别人的衣裳。可记得旧年三四月里，他在这里住着，把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，额子也勒上，猛一瞧倒象是宝兄弟，就是多两个坠子。他站在那椅子后边，哄的老太太只是叫‘宝玉，你过来，仔细那上头挂的灯穗子招下灰来迷了眼’。”
这也还罢了，她和宝玉两小无猜，穿宝玉的衣裳可以说只是为好玩。但是她连荣国府最高领袖贾母的出门衣裳也敢拿来穿。正如黛玉说的：“惟有前年正月里接了他来，住了没两日就下起雪来，老太太和舅母那日想是才拜了影回来，老太太的一个新新的大红猩猩毡斗蓬放在那里，谁知眼错不见他就披了，又大又长，他就拿了个汗巾子拦腰系上，和丫头们在后院子扑雪人儿去，一跤栽到沟跟前，弄了一身泥水。”
即使搁在今天，倘若孩子把父母长辈出门见客的好衣裳自己穿了去滚雪地，弄得一身泥水，也是免不了要捱一顿狠揍，被骂没家教不懂礼的吧？更何况湘云是客，而老太太穿了去拜影的斗篷必然是极名贵的，且是“新新的大红猩猩毡斗篷”，竟然就被湘云这样随随便便地糟蹋了。
这比起后文老太太赏给宝玉的雀金裘破了一个洞，宝玉急得不得了，让晴雯挣了命地连夜织补，湘云的行径真可谓大逆不道了。
贾府虽富，也不能这样糟践东西，香菱弄脏了石榴裙，急得快哭了，宝玉也替她发愁说：“姨妈老人家嘴碎，饶这么样，我还听见常说你们不知过日子，只会遭踏东西，不知惜福呢。这叫姨妈看见了，又说一个不清。”
然而贾母大约是不好意思也不忍心嘴碎地数落湘云的，于是也就越发惯得她没大没小没轻没重了。
且说与《呆香菱情解石榴裙》写在一回的，正是《憨湘云醉眠芍药裀》。
这一直被公认为全书里关于湘云最美的写照。的确，美人醉卧，花飞满颊，文笔是极美的。但细想却真不是那么回事儿。一个姑娘家，大白天的喝醉了酒，园子里石凳上就仰八叉地睡着了，这成何体统？
比起《刘姥姥大醉绛芸轩》来，湘云的行径其实更为失礼——村姥姥好歹还知道找间屋子找张床去睡，大小姐却是在公众场合就躺倒了。园子里虽没男人，却是丫鬟婆子一大堆，来来往往的看到了作何感想？
虽然姑娘的醉态比起姥姥来观赏性强多了，但是从行为品格上来说，却真真令人摇头。
而且就在湘云醉卧之前，书中特地写到林之孝家的同着几个婆子进园来查看，为的就是怕丫鬟年青，乘王夫人不在家不服约束，恣意痛饮，失了体统——这还只是防着丫鬟，断没想到那“恣意痛饮”的会是位姑娘。
真是这边说嘴那边打脸，过后传出去，让林之孝家的等人如何看待议论，又让王夫人情何以堪？果然林之孝家的出去打个转儿又回来了，且带了个媳妇进来请探春责罚，原因是“嘴很不好，才是我听见了问着他，他说的话也不敢回姑娘”。究竟说了什么，书中没有交代，但会不会就是刚才平儿担心的“惹他们再来，倒没意思”的话呢？
迎春曾说湘云：“淘气也罢了，我就嫌他爱说话。也没见睡在那里还是咭咭呱呱，笑一阵，说一阵，也不知那里来的那些话。”
这次她醉酒倒卧，果然犹自梦话不断，虽然说的是酒令，听上去很雅，看上去很美，但醉态就是醉态，再美的醉态也是失态。
从前人们批评一个没教养的人，会说他“站无站姿，坐无坐态”，如今湘云还加上一条“睡无睡态”。
而关于睡态，书中关于湘云和黛玉也有非常明确的对比。第二十一回，湘云和黛玉同卧一室，宝玉大清早来探望，只见黛玉“严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡”。而史湘云却是“一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子。”
人们喜欢湘云，因为怜之故爱之，怜她父母双亡失于管教，爱她心直口快率性爽朗，但幸好她是位美女，而且到八十回结束时，也还只是个十五六岁的少女，倘若她生得不美，又该如何？若只论娇憨女儿，不无可爱；但若论闺秀风范，则湘云的所为实在有失体统，美则美矣，端庄尽失。
凤姐初见黛玉时夸赞：“这通身的气派，竟不象老祖宗的外孙女儿，竟是个嫡亲的孙女。”
而史湘云这位史老太君的娘家人，缺的就正是这种气派。
且说宝钗是书中端庄女子的楷模，和不拘小节的湘云恰是两种人。大大咧咧能够醉酒躺在石凳上睡觉的湘云住在宝钗家里，给她惹的烦心事儿绝对不只翻当票这一件。难怪宝钗因抄检避嫌离开蘅芜苑时，趁机把湘云也打发了，并不肯留她在此——谁知道又翻出什么惹出什么来呢？
那李纨不苟言笑，第七十回里碧月一大早来怡红院寻手帕时，见宝玉、晴雯、芳官等正在顽笑，非常羡慕他们的热闹。宝玉说：“你们那里人也不少，怎么不顽？”碧月叹道：“我们奶奶不顽，把两个姨娘和琴姑娘也宾住了。如今琴姑娘又跟了老太太前头去了，更寂寞了。两个姨娘今年过了，到明年冬天都去了，又更寂寞呢。你瞧宝姑娘那里，出去了一个香菱，就冷清了多少，把个云姑娘落了单。”
李纨之严肃，连李绮、李纹两位亲妹子也被拘管，话篓子的史湘云搬去稻香村，可该有多么委屈憋闷？周到体贴的宝姐姐不会想不到，却完全不顾及湘云感受，擅自做此安排，简直有报复之意。
试想，倘若湘云初来时依从贾母吩咐，自己另设住处，事情会怎么样呢？事到如今，湘云不能不有些后悔吧？
正如宝钗评价的：“说你没心，却又有心；虽然有心，到底太直了。”湘云虽然直爽，却并不迟钝，多少会有感觉，仲秋夜与黛玉联诗时，忍不住抱怨：“可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。社也散了，诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。你可知宋太祖说的好：‘卧榻之侧，岂许他人酣睡。’他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞。”
此前湘云处处维护宝钗，形容得天上有地下无的第一大好人，如今纵被冷落，也不好多说什么，然而这句典故用在这里似乎颇为无理，却多少透露出她的真心来了——首先宝钗只有母亲和哥哥两个亲人，纵然如今添了堂弟妹薛蝌与宝琴，也远远谈不上什么“父子叔侄纵横起来”；再则宋太祖所言卧榻之侧，更与今夜是否一同赏月无关，而分明是争地盘儿。
宝钗不肯把蘅芜苑与湘云共享，自己不住，宁可关了也不让湘云独享，硬是做主把湘云送去了稻香村，让她搬去与朽木死灰的李纨一同住。这就叫“卧榻之侧，岂许他人酣睡。”
是以仲秋夜联诗之后，翠缕问湘云道：“大奶奶那里还有人等着咱们睡去呢。如今还是那里去好？”湘云笑道：“你顺路告诉他们，叫他们睡罢。我这一去未免惊动病人，不如闹林姑娘半夜去罢。”——竟又回到第一次出场时，仍住潇湘馆了。
宛如兜了一个圈儿，湘云到底又远离宝钗，与黛玉同席了。这是一个非常明显的信号：钗湘之谊，至此已经彻底破裂，虽然湘云表面上不便明说不满，心里却已经怨恨上她的宝姐姐了。当晚她失眠了，黛玉问她怎么不睡，湘云答：“我有择席的病，况且走了困，只好躺躺罢。”
湘云有择席的毛病？此前她曾住在黛玉处，也曾住宝钗处，如今又住稻香村，更是史府住两日，贾府又住两日，醉了酒连石凳子上也睡得着，她怎么会择席？
可见择席是假，择友是真。翠缕问湘云：“如今还是那里去好？”这话真问得好。今晚睡哪里，对湘云来说，实在是对于友情抉择的一个原则性大问题啊。