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先不论高顺和张燕谈论并州的事宜，且看中原战场，曹操与陶谦之间的一场战争如火如荼地展开了。
兖州牧曹操因其父曹嵩路过徐州，被陶谦部下张闿所部杀害，誓要为父亲报仇。
曹操留下荀彧、程昱等领军三万守卫兖州之地，尽起手中八万大军，杀气腾腾直奔徐州而来。
曹操大军南下徐州，可真苦了徐州百姓，无妄之灾啊！曹军所过之处大肆杀戮，一路上鸡犬亦尽，墟邑无复行人，。
陶谦在徐州闻讯曹操起兵报仇，杀戮人民，仰天恸哭：“我获罪于天，致使徐州之民受此大难！”
陶谦急聚众官商议，曹豹说：“曹操率领军队进犯徐州，兵祸即起，徐州岂有束手待死！某愿助使君破之。”
众官皆劝：“兵来将挡水来土掩，曹操一州之兵，徐州兵马也不差多少，州牧不可悲观。”
徐州文武众官皆劝，陶谦信心大增，点齐兵马出城迎战曹操。
兵马出城，陶谦远望曹军如铺霜涌雪，中军竖起白旗两面，大书“报仇雪恨”四个大字。
军马列成阵势，曹操纵马出阵，身穿缟素，扬鞭大骂。
徐州牧陶谦出马立于门旗下，欠身施礼。对曹操解说：“谦本欲结好明公，故托张闿护送，不想贼心不改，致有此事。实不干陶谦之故。望明公察之！”
曹操大骂：“老匹夫！杀我父，尚敢乱言！谁可生擒老贼？”
此次曹操征讨徐州，打着为父报仇的理由，其中，垂涎徐州富庶，欲夺为己有的成分占了成分极大。
陶谦再三为自己辩解杀曹父都是别人所为，自己是冤枉的。曹操哪里会听他辩解。
曹操话音未落。身边大将夏侯惇应声而出。
夏侯惇赶来，陶谦慌忙退回本阵，徐州曹豹挺枪跃马，前来迎战夏侯惇。
两马相交。正欲大战。忽然狂风大作。飞沙走石，两边军队顿时陷入一片混乱。
事突然，天不作美。这一场厮杀无论如何也进行不下去了，两军只好各自收兵等待来日再战。
几天过后，天时转好，曹操兵分两路，命夏侯惇率二万精兵从左侧包抄，自己正面进攻。
曹操一开始先采取正面的进攻，等双方厮杀激烈时，再改变战术，让夏侯惇从侧翼动突袭。
陶谦并不知道曹操的诡计，当两军正面厮杀激烈的关口，夏侯惇的军队从错侧杀过来，冲破徐州军阵的侧翼，打乱了陶谦军队的阵脚，曹操挥军乘势掩杀过去。
陶谦的徐州军队兵败如山倒，曹军凶猛追击徐州溃军，一直追击到泗水南岸。
徐州兵一败涂地，血流成河，万具尸体倒在郊外的荒野上。
陶谦入城，与众人计议：“曹操势大徐州难敌，我要自缚往曹营，任其剖割，以救徐州一郡百姓之命。”
陶谦话未说完，糜竺进言：“府君久镇徐州，人民感恩。今曹军虽众，未必能破我城池。府君与百姓坚守城池不出，曹操一时半会儿难有作为。可令人望他处求救兵，共破曹操，定保徐州无虞。”
糜竺此计一出，陶谦及众人皆大喜过望。
陶谦与公孙瓒本就是盟友，且与青州的孔北海交往过密，当即写信，安排人往公孙瓒处以及青州孔融求救。
此战之后，陶谦带着残兵败将退守徐州城内，徐州军队伤筋动骨，已经难以再战，只能依靠徐州高大的城墙优势，严密防守。
徐州城坚，不利攻城，曹操大军数度攻城，最终因城墙高大，攻城损失惨重而未能破城。
于是，曹操在城外屯驻兵马，双方暂时进入僵持阶段。
一月有余，陶谦所求的援兵终于抵达。
青州的北海郡守孔融，以及青州战将徐晃、副将武安国、军师郭嘉率领两万精兵，最先到达。
青州兵马到来之后，并未轻动，而是陈兵于曹操军队的侧翼，与徐州陶谦成掎角之势，并给曹操军队形成威胁。
紧随青州军队其后，从冀州赶来的刘备刘玄德与张飞率领一千援军抵达，与青州军队汇合。
听说玄德率兵来到，孔北海赶紧出营迎接刘备。