昌义之乃是南北朝时期的一代名将。
早年跟随南齐大将曹虎四处征战，屡立战功。曹虎担任雍州刺史后，昌义之的地位也随之水涨船高。
曹虎入朝为官后，昌义之便留在雍州，继续效命于新任雍州刺史萧衍的麾下，跟随萧衍东征西讨，萧衍对其也颇为优待。
后来，萧衍代齐称帝，建立南梁，是为梁武帝。南梁建国后，昌义之也因此成了开国功臣，并且封侯拜将。
可以说，昌义之此人是极有眼光的，从未跟错过人，跟着曹虎升官发财，后来跟着萧衍更是飞黄腾达。
但这一切也和他的能力出色有关，若非如此，他也不会一直平步青云。
在萧衍登基后的第二年，便给予了昌义之假节、督北徐州诸军事、辅国将军、北徐州刺史等一系列官职，然后镇守钟离。
后来，北魏派兵侵扰北徐州，昌义之都将之一次次击退。
两年后，也就是萧衍称帝后的第四年，南梁已经拥有了强大的实力。
于是，梁帝萧衍委派弟弟萧宏为主帅，兴兵北伐北魏，昌义之也率军跟随。
开战第二年的二月，昌义之与魏将陈伯之战于梁城，昌义之败走。
四月，北魏以元英为主帅，率军十万迎击梁军。
五月，昌义之再攻梁城，最终将其攻拔。
但此时整个战局却对梁军十分不利，主帅萧宏和诸将都主张继续进兵，唯独昌义之坚决反对，并要求退兵。
果不其然，随后梁军主力果然大败，昌义之也被迫放弃梁城，移军扼守钟离。
北魏大军想要乘胜追击，一举灭亡南梁。
梁帝萧衍却对形势看得十分清楚，认为还没到真正危机的时候。
于是，命令昌义之完善钟离城的防御工事，以待魏军。
十月，北魏军主帅元英率众围攻钟离。
十一月，萧衍命大将曹景宗都督二十万大军援救钟离。
大战的第三年正月，魏军主帅元英与大将杨大眼率数十万大军进攻钟离。
钟离城北临淮水，魏军便在两岸架桥，建浮桥达数百步，作为跨淮通道。
元英据南岸攻城，杨大眼据北岸立城接应，以通粮道。
当时的钟离城中仅有三千人，昌义之督率将士奋力抗击。钟离沟深水深，魏军运土填沟，造井阑、冲车撞击城墙。昌义之率军用泥土补修被撞坏之处，冲车虽入，但城墙未坏。魏军昼夜苦攻，轮番冲击。昌义之善射，每当有危难之处，便亲自去救援，箭到之处，魏军无不应弦而倒。双方在一日之内鏖战数十个回合，魏军死伤以万计，死尸堆积的与城墙同高，仍不退却。
二月，萧衍命豫州刺史韦睿自合肥领兵增援钟离，并受曹景宗节制。韦睿成功抵御魏军的攻势，曹景宗便派人潜水入城送信，昌义之这才得知援军到达。钟离守军闻讯后，勇气倍增。