罗伯茨和他手下的水手，从巴西沿海来回游弋了几个星期，一直没有找到适合的对象。后来在1719年9月，他们在巴伊亚附近，遇上了一个由42艘葡萄牙商船组成的商船队，正在准备编队，由两艘军舰护卫，横渡大西洋开往里斯本，船上满载着巴西的金子，烟草，蔗糖和皮革。海盗大胆地把自己的船开到船队的正中，抢登上其中最富有、负载最重的一艘船，抢走了这条船上的财物，包括4万块巴西金币，当时价值5万英镑。其它商船见此情景，乱成一团，他们开炮并且升起上桅的船帆，作为向两艘护卫军舰发出的紧急危险讯号。但是两艘军舰的舰长并没有加速航行过来拦截罗伯茨，不知是不可能还是不愿意，两艘军舰一直下锚停在那里不动，直到海盗把东西全部劫走。
海盗们从巴西又向北航行。在圭亚那(后来成了臭名昭著的法国罪犯的流放地)附近，一个西班牙贫穷的殖民地德维尔岛上，海盗们将抢来的东西变换为货币和女人，在那里放肆地吃喝嫖赌，过了几个星期花天酒地的放荡生活。从德维尔岛，他们又并进了加勒比海，但是皇家海军和各岛的武装民船把他们赶跑了。他们于是又继续向北航行，目标是纽芬兰，海盗们过去在这里发现过准备横渡北大西洋的商船。
1720年6月，罗伯茨船上彩旗招展，军号嘟嘟，战鼓哆哆，主桅顶上饰有白色骷髅的海盗黑旗哗啦啦地飘扬，他们竟这样大摇大摆地开进了特雷巴西港，当时在港内停泊了22艘商船，商船上一共有1200百名船员和40门大炮。可这些船上的水手一枪未放就逃到岸上去了。罗伯茨和他手下的水手，从容不迫地抢劫了所有这些船只，还附带抢劫了另外4艘不幸刚刚开进来的船只。一个泊在特雷巴西，拥有150条船的渔船队，也遭到罗伯茨的抢劫，为显示一下他的意志，他弄沉了一些渔船。这时候，“皇家流浪汉”号已经破旧不堪，罗伯茨从被俘的船只中，挑选了一条最好的布里斯托尔快船来代替“皇家流浪汉。号，留为己用，并给它取名为皇家幸福。号。新英格兰总督在关于罗伯茨到特雷巴西来的情况报告中写道；“人们无法不去赞美他的勇敢和大胆。”
罗伯茨现在进入了他不可思议的一生中最有生机的时期。离开纽芬兰海岸后，他又截获了6艘法国船。他一直在寻觅一艘比较好的船，于是从新虏获的船中又挑了一条最好的船，以代替他前不久截获的那条布里斯托尔快船。这条新船有28尊大炮，他仍然给它取名“皇家幸福。号。
罗伯茨现在向南行驶，在离新英格兰海岸不远的地方，又截获了一批英国船，其中最富有的是那艘从伦敦开往波士顿的单桅帆船“山姆。号。1720年8月22日的一份／(波士顿新闻报”曾报道了当时几个乘客目击者的描述。这些乘客所有的钱财和细软物件都被抢走，海盗还威胁他们说，如果他们不说出自己值钱的财物放在什么地方，就把他们杀死。海盗撬开底舱盖，。就像一群凶神”似地冲进货舱。他们把所有找出来的包裹、箱子、盒子都打开。凡是不要的东西，都扔到海里，一边扔一边咒骂。
他们劫走了船帆，大炮，火药、缆索和近l万英镑的货物。他们把哈里格拉斯拜大副从他躲藏的地方拖了出来，强迫他上了。皇家幸福”号。虽然罗伯茨很少强迫被俘的水手服役，但有时逢场作戏，他是要强迫象这样高级的能手服役的。海盗们对“山姆”号船长说：“我们不接受什么赦免法，让国王和议会连同对我们施行的什么赦免法见鬼去吧，我们也不去好望角任人吊死晒成一具干尸。”好望角在这里是指绞刑台。他们表示，只有在他们捞足了钱财之后，他们才寻求赦免。
根据罗伯茨手下一名水手的说法，他们所谈的捞足了钱财就是要达到“每人？百至8百英镑。。有些比较安份守己不乱花钱的海盗，似乎已经达到了这一目标，此后不久就离开了船，暂时隐退了，不过他们人数很少。大多数人的想法还是和那位和“山姆”号船长说话的人一样，。如果我们被捕，我们就开枪点着火药，大伙一起快快活活地进地狱去。”
到l？20年9月，罗伯茨回到了加勒比海。根据以往的经验，罗伯茨知道西印度群岛不再是海盗最舒服的地方。但是海风和气候的反复无常使罗伯茨在这方面也无选择的余地。从新英格兰往南，他到达了小安的列斯群岛的德西达岛，他在那儿补给食物和淡水，然后又开始准备横渡大西洋回非洲去。他打算第一站先到佛得角群岛最南面的布拉瓦，可是海风却把他推到北面去了，他无法顶着强劲的南风南下到布拉瓦。他被迫只好穿过大西洋，乘着西大西洋的东北信风回到加勒比海。当他穿过大西洋回来时，他已经在海上不停地折腾了好长一段时间了。现在，另一次长途跋涉又在等待着他。
罗伯茨这回可只有一大桶淡水可用了，还是在德西达岛上补给剩下来的水，总共只有63加仑，可要供应124个人喝。日子一星期一星期地过去，最后，海盗们只能每人每24小时喝一口水了，有的海盗渴得都快发疯了，他们甚至喝海水或是自己的尿。一部分水手得了赤痢和热病死去，能维持活下来的是那些节约使用自己那一份水，而别的什么都投喝的人。
这一天终于来了，所有人的淡水都用完了。但第二天他们的探测器奇迹般地探出了海底出现斜坡，这表明附近有陆地。那天晚上是他们最后一个没有淡水的夜晚，他们的船就停在只有7峙深的水面上。第二天他们不久，主桅顶上的了望员就看到了陆地。他们放出小艇，小艇在傍晚回来时带来了淡水，这是从南美洲北部海岸苏里南的马罗尼河中取来的。
这以后，罗伯茨又在加勒比海进行了一系列英雄的行动人们又把皇家海军骂得一钱不值。罗伯茨抢劫了几打(每打12艘)船，甚至登陆抢劫设有炮台的港口。他大胆地把船开进英属背风群岛中的圣克里斯托弗(即现在的圣基茨)港，抢劫了一批货，还冒着港口炮台的炮火，派了一只小艇去偷了几只羊。
一个月之后，法属背风群岛的总督抱怨说：“在10月28日至31日之间，这些海盗在多米尼加拦截、烧毁和打沉了15艘法国和英国的船只，还有一艘装备有42门大炮的荷兰无执照船只。”罗伯茨把自己的基地安在圣卢西亚附近，他在那里沉重地打击了从马提尼克来的法国船只，当地总督不得不写信给英属巴巴多斯的总督请求援助。百慕大总督给家里写信说，被这帮海盗抓到的法国马提尼克的俘虏，。遭到了海盗们野蛮的凌辱，有的人几乎被打死，有的入耳朵被割掉，有的人被绑在帆桁端上当作活靶子，他们这些行为简直是暴戾。”
几个月之后，马提尼克总督再次写信给英属背风群岛总督呼救。这位总督大人作出响应，并命令以前护卫伍兹罗杰斯到新普罗维登斯去的皇家海军卫戍舰“玫瑰”号追击罗伯茨。可海军舰长尖刻地回答说：“总督大人，您知道您址无权给我下命令的。不过，为国王效劳的任何事情，我都是愿意商量着办的，很抱歉，我不得不说，我希望您是不是也采取同样的态度。”他接着把船向着相反的方向开走了。
罗伯茨为了表示对这帮人的轻蔑，他为自己设计，制做了一件新的海盗舰首旗，图案用他自己的形象，右手握剑，两脚各踩着一个骷髅。在一个骷髅的下方写上大写守：母abh，意即“巴巴多斯人头”，另一个骷髅的下方写上amh，意即“马提尼克人头”。在船长室大门上方的匾上划了同一个形象。
到1721年春天，罗伯茨几乎已经使加勒比海上的航运业完全中断了。海上没有了抢劫的目标，他对加勒比海也就没有什么可留恋的了。他从被俘的船只中留下了两条船，运载他抢到的财物并作后备战斗船用。这两条船的船舱中装满了抢来的财物。他必须把这些货物换成黄金，因为黄金是水手们唯一能够把他们从事的海盗事业转变成真正幸福的、集中而又不能毁灭的财宝形式。可是美洲各港口对罗伯茨来说人危险了，而且他明白，尽管各方面对他是否采取行动还一直犹豫不决，但总有一天，是会有一支强大的远征舰队来讨伐他的。他召集水手们开会，大家投票决定抄另路返回非洲，在那儿他们可以处理他们抢来的东西。