人到中年的乔丹受到了婚姻危机的困扰，这是他私生活的第四次危机，也是最大的一次。
乔丹直喜欢在各种能分出胜负的场合与人打赌，这个嗜好给他后来带来了不小的麻烦。
上大学时他就与队友在训练中打赌。赌资很小，一个罚球只赌25美分，也不需要正式的裁决。有一天训练时，乔丹不经意间跟教练史密斯提到威廉姆斯还欠他一听可乐，史密斯不解地问威廉姆斯是怎么回事。“我们训练时赌可乐。”威廉姆斯说。
乔丹还与经纪人赌电子游戏，轮到福尔克玩时，乔丹就开始跟他谈一些重要的商业话题，故意分散他的注意力。
乔丹还与公牛队的队友赌马，在飞机上无休无止地赌牌。乔丹的嗜赌如狂终于给他带来了麻烦。
乔丹在南加州有一座房子，91 年后他开始在那里与一些身份可疑的高尔夫球友赌球。后来这伙人中有一些因毒品和逃税被逮捕，还有一个人被谋杀。乔丹的赌博由此在公众中被曝光，乔丹的球友中有人名叫鲍勒，此人是个黑道人物，他曾因携带半自动武器被监禁。他和乔丹同打球和赌球的五年里，经常一次带3万美元的现金。
91年公牛那个夺冠的赛季结束后，乔丹和他的一伙朋友在南加州的家里连续进行了5天马拉松似的赌牌、赌球，白天打高尔夫球，夜里打牌，早上7点钟吃饭。他们一天竟能打27个球洞，赌注通常为每洞100美元，但有时也会达到500甚至1000美元。5天下来，乔丹输给鲍勒57万美元，输给埃迪108万美元。
92年埃迪于一起入室抢劫案中在家中被杀，警察在埃迪的公文包里发现了乔丹开出的108万美元的两张支票。这件事在当时闹得沸沸扬扬。
后来一个叫里查德埃斯基那斯的人出了一本书，这个自称染上赌瘾的人在这本书中透露，他曾在一次10天的高尔夫球赛上狂赌赢了乔丹125万美元，后来两人协商以30万美元了结。
93年季后赛乔丹的赌博发展到了顶点，当时公牛到纽约与尼克斯比赛，比赛的前天晚上乔丹到大西洋城赌了一夜，结果被媒体连篇报道和批评。
乔丹知道事已败露，在接受采访时说:“我跟名声不好的人赌傅了是的，我赌了。我是不是不应该跟他们赌博对我不应该跟他们赌傅。”
如果说乔丹在公牛时代的完美程度是99%，那么1%的不完美就是他的疯狂嗜贴，及至现在乔丹的这个嗜好仍旧没有多少改变。令人奇怪的是，乔丹赌博并没有影响工作，在赌博的同时，他的神奇还在继续。不过乔丹在控制赌博次教和对外保密上，确实是大大下了一番工夫，没有让危机继续。
再就是93年乔丹的父亲詹姆斯被杀，这令乔丹悲痛欲绝，井直接导致了他的第一次退役。
当时老乔丹驾车去威尔明顿参加个朋友的葬礼，回家的途中他感觉有些疲劳，就把车停在兰伯顿附近的公路边上休息。他经常这样做，因为当时黑人去高档的汽车旅馆经常会遇到麻烦，所以只能采取这样的权宜之计。结果两个当地的无赖杀死了老乔丹，偷走了他的汽车。
父亲的被害对乔丹来说是一个致命的打击，因为他和父亲的关系非常亲密。乔丹在芝加哥获得巨大成功后老乔丹辞掉了他在通用电器公司一家工厂的工作来到了芝加哥，成为乔丹随行人员中的一名重要成员。在其后的几年里，老乔丹成了他儿子亲密的朋友和伙伴，与儿子分享了其新生活中的许多快乐。
老乔丹是一个热心随和的人，很容易接近，爱交朋友。他是一个小佃农的儿子，小时候生活得很苦。年轻时，由于他是南方乡下人，又是黑人的儿子，所以不得不比别人更拼命地劳作。同其他黑人一样，老乔丹很早就学会了乐观面对生活的态度，尤其是在如此美好的晚年。
在nba高度紧张、充满压力的气氛中，詹姆斯是一个和蔼可亲的人，大家都非常喜欢他，无论是芝加哥体育馆的保管员、记者，还是球队的队员和教练，都愿意跟他接近，大家都亲切地喊他“老爸”。他幸福地享受着晚年所拥有的名望和富足，同时他的存在也大大缓解了他儿子的压力。