尽管乔丹像父母期待的一样自小即对自己很有信心，但在他成长的过程中也经历过一段不太自信的时期。同大多数男孩子一样，进入青春期的的乔丹变得相当敏锐易感，渴望被重视，期待被认同的心态表现得尤为强烈，特别是在女孩子面前。
那时候的乔丹对自己的容貌十分挑剔和苛求，他对自己长着一对儿大大的招风耳朵感到不甚自信，他认为这是使他在女同学面前失分的关键所在，因为她们总是戏称他为兔子。她们还嘲笑他的发型，讥讽他吐舌头的习惯，也没有人愿意跟他约会。
尤其令乔丹备感沮丧的一件事是，他在小学五年级时喜欢上了一个六年级的漂亮女生韦斯特，每天坐校车时他都要在自己身边替安吉拉预留一个座位，但每一次安吉拉美眉都宁愿与其他三个人挤一个位子也不坐到乔丹的身边来，甚至一直到高中毕业，她都不曾给乔丹一次单独约会的机会。
这件事令痴心多情的乔丹产生了严重的自卑心理，他开始变得沉默寡言，总是一副心事重重的样子，他同时也在暗自思忖自己是否就将这样一辈子孤家寡人，孤苦零丁下去。
思来想去，乔丹为自己找到了一条征服寂寞芳心的旁门左道，学会所有的家务活计，争取凭此赢得女生的好感和青睐。15岁那年，乔丹转学到了北卡罗莱纳的兰尼高中，于是他成了这所学校选修家政课的十年级学生中极为少见的男生，很多时候他的同学去他家拜访时都会看到他正忙里忙外，缝缝补补，洗洗涮涮的身影。等到乔丹高中毕业时，他在成绩单上记录的家政课成绩是全优。
事实上，真正让乔丹在女生面前挺起胸膛昂起头的并非他全优的家政课成绩，而是篮球。就在乔丹转读兰尼高中的那一年，他的身高令人不可思议地窜升到了190米，而追溯整个乔丹家族的前两辈都没有一个人的身高超过13米。乔丹的兄弟姐妹的身高也都与正常人无异，甚至他的二哥拉里仅有172米，身高的劣势使天赋和弹跳丝毫不逊于乔丹的拉里最终在篮球场上无甚作为，或许乔丹在身高上的得天独厚应该归功于父亲詹姆斯当初在自家后院为他开辟的那块训练营地。
由于不受重视，乔丹在兰尼高中篮球队里最初扮演的角色仅是无法参加正式比赛的陪练而已，为此他深受打击，但经过一个赛季忘情忘我的勤学苦练，他终于得以进入一队阵容，并很快崭露头角。乔丹在兰尼高中表现最抢眼的一场比赛是与新哈诺弗高中的一场冠亚军争夺战，他在比赛最后几分钟里为兰尼高中拿下了全部的15分，为球队最终奠定胜局，赢得了冠军奖杯。经此一役，乔丹成为了兰尼高中的英雄。
高二学年结束后的夏天，乔丹参加了北卡罗莱纳大学举办的篮球训练营，又在北卡大主帅迪恩史密斯助手威廉姆斯的极力举荐下参加了旨在为大学选拔篮球高手的著名的五星篮球训练营，很快他就在匹兹堡凭借高超的球技从众多优秀球员中脱颖而出，连续两周当选为训练营最有价值球员，并赢得了总共9个技术环节的个人奖项。
当他走出五星训练营的时候，其身份已由训练营的候补球员变成了全美最顶尖的高中球员。进入高三，乔丹更成为令众多知名大学另眼相加的热门人选，詹姆斯夫妇陪同小儿子考察了马里兰州、南加州和纽约州的十余所大学，最终他们选择了久负盛名的北卡罗莱纳大学。