玉昔帖木儿清楚不是什么样的木料都适合制造攻城器械的，尤其是抛石机更为挑剔，炮架和抛竿皆需要有限的几个品种，以保证强度和硬度，以免在发射时断裂。而攻城车看似没有那么严苛的要求，可也需要生长十数年，乃是几十年的树木才行。
当下为修造攻城器械，已经将周边数里的树木几乎砍伐殆尽，要想获得足够的木料就必须到更远的地方去收集，也就意味着需要更多的人力和物力及他们最需要的时间，短时间内是指不上了。可时间现在已经成了玉昔帖木儿最迫切的需要，他的计划关键就是要在敌军江东兵力空虚之际侵入江南，以迅雷不及掩耳之势抢占常熟城，获得物资补给。然后利用南朝获悉敌情调集兵力围堵和攻扬州的部队回援所需的时间差，快速向临安进发，击败留守南朝京畿不多的兵力，攻占临安，迫降南朝朝廷。
待宋军回援的军队回返时大势已去，那么可操作的空间就很大了。但现在一切都与自己设想偏离，他们南渡后首战就失利了。玉昔帖木儿明白面对防守严密和死战到底的坚城，围城往往是大部分将帅的选择，在城外安营扎寨等待守城者耗光粮食。
然而，玉昔帖木儿耗不起时间，也没有那个心情。常熟城是宋军设置的物资储备点，用于支撑长江下游数万宋军作战所需，最不缺的就是粮食和武器，想通过围困破城所需的时间定然漫长，他实在是等不起。另一方面他要的是城中的物资，一座物资消耗一空的城池对他亦失去了夺城的意义。
其实攻城的手段并不多，除了破门夺城外，可以用的无外乎还有水攻、火攻、挖地道。常熟周围水网纵横，水攻应该是一个靠谱的选择，而当下雨季尚未到来，河水水位浅，且护城河与周边水系相勾连，想封堵所有水道同样是个巨大的工程。此外虞山这个制高点被围入城中，他们还可以凭此据守。
水攻方案，很快便被玉昔帖木儿否定了。火攻想想也似乎不大靠谱，首先就需要用投石机将火源扔进城中，可投石机大部分被毁，无法形成规模效应，又被及时扑灭的可能；退一步讲成功的实施了火攻，攻下了城池，但若是将城中的仓廪一并烧毁，自己哭都找不到地方了。
琢磨了好一会儿，玉昔帖木儿和赵昺想到了一块，只有挖掘地道可行了。不过也存在着未知性，挖掘地道的技术早已有之不需多虑，问题是这种策略并非百试不爽。如果城墙建造在坚硬的岩石上，在下面挖掘地道可以说是毫无可能。如果城墙外设有护城河，或者地面下的土壤松软或有浸水，这同样不具备挖掘地道的条件。
此外，即便挖掘的条件理想了，挖掘者本身的条件却和理想远远沾不上边：他们工作的环境阴暗、潮湿、危机四伏——如果他们头顶的土层突然塌陷，那么他们挖掘的地道也就成了自己的坟墓。况且在和平的条件下挖掘地道尚且不易，在战争的环境中就更加危险了。
毕竟，被围困的一方会不惜一切代价阻断挖掘者的进程。在开始挖掘前，挖掘者竭力靠近拟定的挖掘地点时，便要想方设法躲避对方的箭林镞雨。为此，他们同样要借着器械的掩护，小心翼翼地前进。即便到了地下，挖掘者依然要面临被攻击的危险，毕竟他们挖掘地道的目的是要潜入城中，而非要把整个城墙挖塌。否则所需的工程量实在是太浩大了，且他们还缺少宋军具有的火药可以借助。
打定了主意，玉昔帖木儿一边令人打造器械，一边亲自考察地形，选择挖掘的地点。西城是依山而建，要想从此挖掘地道，等于穿山而过，即便是座土山，也不知道要挖到猴年马月才能完成。而东城与琴湖相近，又有琴传运河，弄不好挖穿水层，就会被反灌。南边则由尚湖和昆承湖，会抬高地下水位，也不利于挖掘。因此只有北城较为适合了。
但是就在玉昔帖木儿决定了下一步的作战方向时，晚上突然又出变故，让他不得不再做出变更……