伊奈忠次估算之后认为大军不宜在这时离开方便补给的海岸，至少要等两三天时间，第二批补给运输过来以后才行。
于是平手汎秀从谏如流，同意了夜间突袭的提议。
小西行长得到了临时授权，负责制定计划，挑选人手，组织队伍，并且要作为军监与士兵们一道前去作战。
这是个非常令人羡慕的职位。
本身不需要承担军事指挥的责任，只需确保前线将领切实执行了总大将的部署，加上没有杀良冒功即可，若是能有值得一提的表现就能获得高额度的加分。
山内一丰便是作为军监时连续三次合战冲锋陷阵斩下了敌方要员的首级，方才被提拔为旗本第五备队的备大将。
身为主君的侧近，天然会被小兵卒们视作是“总大将的代言人”，一言一行都有深远的影响力，倘能不避雨矢身先士卒，对于士气是极大的鼓舞。
前提他是确实是有些武勇，也具备不错的军事素养和统御能力，否则只是徒然送命罢了。
于是早就了“侧近众”当中的第一个出人头地的榜样。
对此小西行长颇为艳羡，一心想要取得比山内一丰更高的地位。
虽然小西只有十八岁，而山内也才年二十六。显然野心并不受年龄的限制。
二十八岁的堀尾吉晴和三十一岁的木下秀长就一向比较矜持和淡薄。
得到授权之后，小西行长仔细考虑一下人选问题。
外地人，商人之子，年纪又轻，难免为人所轻，这点自知之明必须要有。所以自尾张时代就出仕平手的宿将拜乡家嘉、本多正重、加藤嘉明等，未必会给面子；剑圣之徒疋田景兼性素清高，外温和内倨傲，也不用说；山内一丰倒是老熟人，但最近这段时间大家隐有相互竞争的意思；思来想去，只有两个新设备队的备大将是可以拉拢的。
美浓浪人加藤光泰，以前在斋藤家领兵千人，颇有武名，目前知行千石，被任命为第六支旗本备队的大将。三好降将香西长信，往日曾统率二千足轻，久经战阵，作为“马骨”领有五千石，在岩成友通担保与力荐之下，得到第七备队指挥官的位置。
还有个近期投靠过来的甲贺上忍多罗尾氏，领着极高的俸禄待遇，但并没有显出比中村一氏、石川五右卫门高明在哪里。可以请他额外派些忍者四处行动，干扰敌方的耳目。
理论上，此三者都缺乏根基，需要正名。
小西行长略加观察，见这两支备队军容士气尚可，下定决心，与加藤光泰、香西长信、多罗尾光俊等作了私下沟通后，紧急构思了一次奇袭的编制。
整个过程只花了一个时辰，赶在晚饭之前就完成了。
平手汎秀听了回报笑了一笑，提问说：“加藤、香西两备，只有八百五十余人，不嫌略少吗？”
小西行长慷慨道：“兵贵精不贵众，夜袭之时，杂兵太多反而形成拖累。”
“说得好啊，哈哈……”平手汎秀缘由不明地轻笑起来，吩咐说：“要记住了，若是有机可趁就一句把胜瑞城拿下来，若是找不到破绽就先潜伏盯梢，注意敌方总大将是否有转进的姿态。倘若没拿下城，反而惊扰了三好长治，令他逃亡至境外，那可是有过无功的！”
“是！谨遵主公所命！”小西行长肃然半跪。
“去吧！”平手汎秀稍微抬了一下眉毛，挥了挥手。
于是小西行长领命而去，将临时别动队组织起来，令士卒们提前用饭，收敛旗帜，遮挡家纹，脱去重甲，轻装上阵。
悄然行军三个半时辰，数次与逃难者或溃兵擦肩而过之后，通过比对地形，观察显眼建筑，可以确认是到了胜瑞城的边上。
此刻天色已晚，看月亮的方位，大概是在丑时和寅时之间了。
小西行长自告奋勇，主动提出去城下侦查。
上娥眉月，光芒微淡，可见度很低，他带着四个亲信，俱都裹着黑袍，保持着相当高的关注度，轻手轻脚疾行了几百步，自认为是不会被发现的。
然后面前便逐渐出现建筑集群。
四周一片安静，见不到任何提着灯笼火把的巡逻队伍。近看城下町略微呈现出破败迹象，大约是受到“法难”的影响，生意没法做下去。再抬头向上望去，城墙上值守的士兵似乎也不多。
毕竟是敌人的地盘，小西行长不敢太托大进入街町，而是隔着二十步远，悄悄绕着走了大半个圈子。一番观察下来，总共只发现了五处亮着火光的地方。
胜瑞城是三面环水而建成的平城，没什么险要地势可守。城郭的周长是一百六十间（约290米），再加上城下町，规模也大不到哪里去。