就在城南庄据点被顺利拔除后，以蜂须贺家政和岛津义弘为大将的猪俣村备队也顺利扫清池坊外围的上杉残军，从东西南三面对池坊发起攻击。池坊本是蒲生氏乡来到会津后修建的一座小庭院，北依五轩丁，三面皆是平原，视野开阔，环境雅致。上杉景胜到来后，于池坊三面开凿水渠，引五轩丁之水灌之，俨然成为一座四面环水的世外桃源，为若松更是增添了几分诗意。
就是这样一座典雅幽静的庭院，如今却成为腥风血雨的战场，由于水渠并不算宽，根本不能阻挡丰臣军的进攻，守将安田能元几次向上杉景胜请示，要求将四千军势调入城内，却都遭到了严词拒绝。上杉景胜认为，池坊是本丸以外最能吸引火力的据点，只要坚守池坊，便能吸引两万五千多丰臣军，使之不能参与对本丸的进攻，大大减轻本丸的压力，因此，即便战事再猛烈，也不能舍弃池坊，务必要尽最大限度地吸引丰臣军主力。
上杉景胜要求坚守池坊的命令让坊内的上杉军陷入了深深的绝望和恐惧，池坊方圆不足百米，在密集的炮火和强大的军势面前，这座庭院早已面目全非，仅有的一些防御工事也在交战之初便被摧毁，之所以能坚守阵地至今，乃是依靠上杉军的死死堵住丰臣军进攻的路线，这种绞肉机式的防守最终结果就是杀敌五百自损一千，付出进攻方双倍的代价，最终却仍免不了城池陷落，全军覆没的命运。
毕竟是四千人的军势，即便是绞肉机，一时三刻也不会全部剿灭。相较蜂须贺家政和岛津义弘的奋力厮杀，负责进攻二之丸的小早川秀秋却是打起了马虎眼，来到南门后非但不急于攻城，反而派遣使者向守将甘糟景继、下吉忠劝降，试图不费一兵一卒攻下二之丸。
甘糟景继和下吉忠都是刚从猪俣村撤下的大将，对趁虚偷袭的小早川秀秋本就十分憎恨和鄙夷，如今见他又派人前来劝降，更是气不打一处来，不但将使者轰出城去，还率先向城下的小早川军投石射击，先锋松野重元准备不及被铁炮击伤了左肩，麾下武士也有数十人伤亡。无奈之下，小早川秀秋只好下令全面进攻，可就在这时却传来命令，要求各军停止进攻，各军大将立即前往福泉寺，秀保有要事相商。