“联盟里的很多人把比赛看得太简单了”，杰克逊用一种饱含苦难的口吻叹息着说。“他们从大学或高中打出来，然后在nba里拥有这份来之不易的职业。虽然他们也曾经历过各种磨难和挫折，但从来没有像我这样曾在多达11支球队里颠沛流离，所以我只想为自己今天的成就向，上帝保佑“。
杰克逊的确应该为自己多多保佑了。斯蒂芬是在位于德克萨斯州东部，濒临墨西哥的一个崎岖的深水港口亚瑟港出生的。但仅仅在那里度过几小时后，小杰克逊就必须被父母抱着离开，因为那里甚至不肯慷慨地施舍给他一份永久居留证，那是所有希望和机遇的保证。“我真的是出生在亚瑟港的”，杰克逊很确定地说，“但那里的一切实在是太糟糕了”。不过尽管暴徒横行，杰克逊还是希望在那里干一番事业。比如让爷爷的饭店重新开张，或者沿着海边进行体能训练什么的。而且他希望得到别人的尊重，这种力量可以使他无论碰到何种困难，都能勇敢地渡过难关并继续寻梦。
“在我逐渐长大时，发现人们并没有充分重视我”，杰克逊说，“所以从小到大我都希望努力去改变这一切。”
事实上杰克逊至今还记得他们在多米尼加共和国开的那家很有名的饭店。地点很好，食物可口，还有上佳的服务。唯一不同的是，每位顾客必须在门口清点好自己枪膛里的子弹，这是当地雷打不动的规定。在那里，每个人可以把枪支放在饭桌的一侧，但弹药必须要交给老板保管。
“但我一直不认为他们会真的荷枪实弹”，如今杰克逊回忆起儿时的记忆时笑着说。“其实那里很多人都很穷，一些不良少年不去上学，接着成为瘾君子。事实上当时更普遍的一种现象就是，他们更喜欢把毒品和麻醉药放到枪膛里。这是一种无情的现实。尽管他们看上去一无所有，却又显得很快乐，到现在我还在问自己这到底是为了什么”。
慢慢地，杰克逊开始远离那种充满肮脏和丑恶的生活，并逐渐投身到篮球运动中去。96年，他参加了麦当劳杯全美高中生篮球赛。和他同处东区的，还有三个如今在联盟里大红大紫的人物科比、小奥尼尔和托马斯。当时杰克逊所以令人印象深刻，是因为他以全队最高的21分帮助东部球队以120:105击败对手。随后，他被著名的ncaa名校看中。但在那里度过碌碌无为的两年后，斯蒂芬突然发现自己冲击nba的道路必须从头开始。
此后尽管杰克逊在奥克山专科学院用一年时间潜心学习，但他的各项学分还是难以达到校方的起码要求。接着在巴特勒郡学院的情况也没有什么好转，他甚至根本达不上球，所以接着他不得不自己出去找工作来维持生计。在此后的四年里，他先后在委内瑞拉和澳大利亚的职业篮球联赛里打过工，并在cba联赛里的两支球队里打滚。然而更不幸的是，在97到99年，他接连被太阳，97年杰克逊被其在第二轮所选中、灰熊和公牛队在季前训练营中裁掉。