假若这种流浪生活还不够糟糕的话，那么担负起弟弟多巴克纳的赡养义务和一肩担起因祖父去世的养家重责，就是他必须面对的挑战，事实上到今天杰克逊已很好地做到了这一切。“其实直到今天我也不认为自己就有那么大的能量。”杰克逊说。“当弟弟就站在我的面前时，他真的打乱了我的生活节奏。这是我第一次真正意义上地陷入困境，但这也使我重新走到正确的道路上来”。
此后在一片争议中杰克逊接到邀请在00年参加了网队的训练营。在当年开季的头几个月里，杰克逊一度在nba中成为引起人们兴趣最大的人物。然后在40场比赛后，他突然发现自己已处于某种很尴尬的境地。他不但丢掉自己的首发位置，而且在赛季结束后被主教练斯科特无情地除名。不过他在其中所展现出的惊人活力终于让他获得下一份稳定的工作，加盟马刺队。“很多人对我在网队的表现持一种否定的态度，但我知道，这对我的发展是积极的”。杰克逊说，“很少人敢用我，但我就是这样开始了我的第一场职业比赛。毫无疑问，这是个好的开始”。
但一切并不是一帆风顺的。在马刺队决定在01年夏天看看杰克逊的斤两到底如何时，斯蒂芬经过一番出色努力才进入其训练营。随后他终于作为替补进入了马刺队的大名单并代表球队参加了23场比赛，但最后还是在季后赛前被裁尽管没人注意到这些，但对杰克逊来说无疑是个美梦的开端。
好了，让我们的视线回到如今在总决赛第六场马刺队大比分落后的关键时刻，正是杰克逊的三个三分球让马刺队终于站在世界的最高点。“他是我们激情的发动机”，邓肯说。
杰克逊在场上总是戴着银白色的头套，上面写着“rigranda“和“rili1don“的字样，实际是为了纪念过去一年中他去世的祖父和哥哥。而早在网队打球时，杰克逊也带着一条银白色和黑白相间的头套。杰克逊在总决赛前两场表现相当抢眼，但他在第六场比赛关键时刻的表现几乎起到决定性的作用。
不要以为杰克逊是个很简单的人。在他效力网队生涯期间，杰克逊与马丁和马布里关系非常好，事实上在圣安东尼奥的前两场总决赛结束后，杰克逊和马丁携同饶舌歌手乔杰克逊一起外出共进晚餐。杰克逊说:“我们告诉自己，不管输或者贏，我仍然将是很好的朋友。我觉得，场下的友谊更加重要，在篮球之外你必须有自己的生活。”
这就是杰克逊，一个决不简单的男人，最后美梦成真